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Título: Synthesis of perhydrofuro[2,3-b]furans from isopentenyl alcohol through carbonyl-ene and wacker-type reactions
Autores: Alonso Valdés, Francisco
Rodríguez Fernández, María del Carmen
Sánchez Terrés, Daniel
Yus Astiz, Miguel
Fecha: 2011-11-21
2011-11-21
2011
2011-11
Publicador: RUA Docencia
Fuente:
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Tema: Natural products
Synthetic meth­ods
Oxygen heterocycles
Ene reaction
Wacker reaction
Perhydrofurofurans
Química Orgánica
Descripción: A range of 2-substituted perhydrofuro[2,3-b]furans have been synthesized in a stereoselective manner through a sequence involving the Lewis-acid catalyzed carbonyl-ene reaction of a protected isopentenyl alcohol with a variety of enophiles, deprotection of the corresponding monoprotected diols, and palladium-catalyzed intramolecular acetalization under Wacker-type reaction conditions.
This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN), grant number CTQ2007-65218 and Consolider Ingenio 2010, grant number CSD2007-00006, the Generalitat Valenciana (GV; PROMETEO/2009/039), and Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER). D. S. thanks the Vicerrectorado de Investigación, Desarrollo e Innovación of the Universidad de Alicante for a predoctoral grant. M. R.-F. thanks the ISO of the Universidad de Alicante for a postdoctoral grant.
Idioma: Inglés

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