| Título: |
Caracterización, cuantificación y evolución de monoepóxidos formados en sistemas modelo de esteres metílicos de ácidos grasos y triglicéridos monoácidos, calentados a temperatura elevada Characterization, quantitation and evolution of monoepoxy compounds formed in model systems of fatty acid methyl esters and monoacid triglycerides heated at high temperature |
| Autores: |
O. Berdeaux; Instituto de la Grasa (C.S.I.C.) G. Márquez-Ruiz; Instituto de la Grasa (C.S.I.C.) M. C. Dobarganes; Instituto de la Grasa (C.S.I.C.) |
| Fecha: | 1999-02-28 |
| Publicador: | Consejo Superior de Investigaciones Científicas |
| Fuente: |
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| Tipo: | |
| Tema: |
Ester metílico; Monoepóxido; Sistema modelo; Temperatura de fritura; Termoxidación; Triglicérido. Frying temperature; Methyl ester; Model system; Monoepoxy compound; Thermoxidation; Triglyceride. |
| Descripción: |
En este estudio se identifican y cuantifican los compuestos epoxidados formados a partir de sistemas modelo de oleato y linoleato de metilo, trioleína y trilinoleína, calentados a 180°C durante 5,10 y 15 horas. La identificación se lleva a cabo mediante CG-EM en las muestras de esteres metílicos antes y después de someter a hidrogenación y para su cuantificación se utilizan dos procedimientos de transesterificación en medio alcalino. La comparación de las cantidades obtenidas, antes y después de la derivatización de los sistemas modelo de esteres metílicos, permitió deducir que la recuperación fue completa, obteniéndose también una excelente repetibilidad. Las cantidades de epóxidos encontradas fueron del mismo orden para esteres metílicos y triglicéridos del mismo grado de insaturación, aunque la formación fue considerablemente mayor en los sistemas menos insaturados — oleato de metilo y trioleína— posiblemente debido a la ausencia de dobles enlaces en la molécula, que limitaría su participación en posteriores reacciones. Por otra parte, independientemente del grado de insaturación del sustrato y del periodo de calentamiento, se encontraron cantidades significativamente más elevadas de los isómeros trans. Finalmente, es posible deducir, por comparación con la cantidad total de compuestos de degradación, que los epóxidos constituyen compuestos mayoritarios en las condiciones utilizadas. Monoepoxy compounds formed after heating methyl oleate and linoleate, triolein and trilinolein at 180°C for 5, 10 and 15 hours, were characterized and quantitated after derivatization to fatty acid methyl esters by using two base-catalyzed procedures. Structures were identified by GC-MS before and after hydrogénation. A complete recovery of the epoxy compounds was obtained by comparing results from methyl oleate and linoleate before and after transesterification, and good repeatability was also attained. Similar amounts of epoxides were found for methyl esters and triglycerides of the same degree of unsaturation, although formation was considerably greater for the less unsaturated substrates, methyl oleate and triolein, possibly due to the absence of remaining double bonds in the molecule which would involve a lower tendency to participate in further reactions. On other hand, independently of the degree of unsaturation of the model systems and of the period of heating, significantly higher amounts of trans isomers were formed. Finally from comparison between the amounts of epoxides and the level of polar fatty acids in samples, it was deduced that monoepoxy compounds were one of the major groups formed under the conditions used. |
| Idioma: | Inglés |
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